2011年9月24日 星期六

維生素B3之生理功能與攝取

維生素B3(Vitamin B3,或維它命B3),即菸鹼素(niacin),有時又稱尼克酸、尼克醯胺、煙酸、煙醯胺、維生素PP(pellagra preventative)

菸鹼素,並非單一化合物,包括有菸鹼酸(nicotinic acid,或pyridine-3-carboxylic acid)、菸鹼胺(nicotinamide,或niacinamide,或pyridine-3-carboxamide)、及菸鹼酸酯類(nicotinate esters)三種。基本上,菸鹼酸酯類在人的食物中含量較少,且只有部分的菸鹼酸酯類在血漿中可以被水解生成菸鹼酸(參考文獻O. Lockridge et al, J Biol Chem, 283(33), p. 22582-22590, 2008A. Salvi et al, Drug Metab Dispos, 25(4), p. 395-398, 1997),在維生素B3的生物活性上,在人體內貢獻度相對很少,因此本貼文主要集中在敘述菸鹼酸與菸鹼胺的生理功能與攝取,其化學結構則圖示如下提供參考: 

             C                                                              C

           ¤¤    \                                                          ¤¤     \

        C       C ¾ COOH                                   C       C¾ CONH2

½                                                            ½      

        C       C                                                     C       C

          \\      ¤                                                         \\     ¤

             N                                                               N

     nicotinic acid                                               nicotinamide

維生素B3(菸鹼素),即菸鹼酸、及菸鹼胺,在人體內經由代謝反應,會轉化生成氧化態菸鹼胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+,或nicotinamide adenine dinucleotide)菸鹼胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+,或nicotinamide adenine dinucleotide phosphate)NAD+NADP+為體內重要酵素輔酶(cofactor,稱輔因子),參與氧化還原反應中氫原子的轉移傳遞工作、代謝反應中氫原子的轉移傳遞工作、及作為DNA黏合脢(DNA ligase)的輔脢(cofactor)參與斷裂DNA鏈的修補工作(主要應用於DNA複製及修復反應過程)等。NAD+NADP+為氧化態,其還原態為NADHNADPH,氧化還原反應,可以下式簡略表示

               NAD+  +  H+  +  2e-  D  NADH

輕微的維生素B3缺乏,容易導致舌尖及邊緣充血發紅、易怒、經神不集中、頭暈、腹痛等。而維生素B3缺乏較嚴重時,則會產生癩皮病(pellagra)的三大症狀,即腹瀉(diarrhea)、皮膚炎(dermatitis)及痴呆(dementia)三種症狀,長期缺乏則終至死亡(death),此亦稱4D症狀(4D syndrome,或4D¢s)

西元1930年,西 班牙 醫師Gaspar Casal首度注意到癩皮病的症狀,當時他取名為玫瑰病(the disease of rose)。接著於西元1771年,義大利醫生亦發現癩皮病的症狀,並取名為pellagra (pelle,皮膚之意;agra,粗糙之意),此名則沿用至今,然當時仍未能明瞭致病的原因,由於以玉米為主食的人容易罹患,因此懷疑與玉米有關。隨著玉米栽培的擴散,癩皮病從歐洲、地中海區域、非洲、再到美國南部。西元1915-37年,美國紐約醫生J. Goldberger,對黑人(以玉米為主食)的黑舌病(black tongue disease)研究,認為癩皮病與飲食的品質有關。直至西元1937年,美國生化學家Conrad Elvehjem成功使用菸鹼酸與菸鹼胺治癒黑舌病。同年,美國Tom D. Spies等人成功以菸鹼酸與菸鹼胺治癒癩皮病(參考文獻Spies et al, JAMA, 108(11), 853-857,1937)。西元1945年,W. A. Krehl等人首度發現蛋白質中的胺基酸,色胺酸(tryptophan),可以在體內轉化為菸鹼素(參考文獻Krehl et al, Science, 101, p. 487, 1945)。約在西元1950年至1960年間,由美國專研維生素治療的醫師Bill Wilson將菸鹼素命名為維生素B3

維生素B3之消化與吸收

在未煮過生的食物中所含的維生素B3NAD+NADP+、菸鹼酸、菸鹼胺皆有,但大都以NAD+NADP+型式存在最多,在烹飪過程中有部分NAD+NADP+會水解形成菸鹼胺,也有一些部分在消化道會水解形成菸鹼胺,剩下的NAD+NADP+在小腸的表面黏膜在Glycohydrolase酵素的催化下也會全數轉化形成菸鹼胺。基本上,菸鹼酸、菸鹼胺在胃部就可被吸收,但大部分還是在小腸吸收。消化道所吸收的菸鹼酸、菸鹼胺,透過血液傳至全身各組織(血液中大部分為菸鹼胺,少部分為菸鹼酸),在肝臟、或其它組織細胞中,菸鹼酸、菸鹼胺可被用以生成人體重要輔助酵素NAD+NADP+,前述反應約略圖示說明如下:

 NAD+NADP+ ®  nicotinamide ®  nicotinamide mononucleotide ®  NAD+

                                                                                                                     ­­­­­Ý

nicotinic acid  ®  nicotinic acid mononucleotide  ®  nicotinic acid dinucleotide

維生素B3之排泄

人體儲存維生素B3的量很有限,平常只在肝臟、腎臟、心臟、及肌肉中略有一些儲存。維生素B3在人體的排泄過程,首先是在肝臟,在N-methyltransferase酵素的催化下,將菸鹼胺反應加上甲基團(methyl group-CH3)形成N-methyl Nicotinamide,再將N-methyl Nicotinamide送至腎臟,隨尿液排出。至於維生素B3的排泄量,主要取決於血液中的維生素B3的含量及每日攝取量(dietary intake),當身體察覺體內維生素B3過量,就會排出過量的維生素B3

人體可利用色胺酸合成菸鹼酸

人體可以利用色胺酸(tryptophan)自行合成菸鹼酸,但體內若缺乏參與合成反應的維生素B1B2B6的人,則無法利用色胺酸(tryptophan)合成菸鹼酸。色胺酸合成菸鹼酸主要在肝臟進行,約利用60毫克色胺酸可生成1毫克的菸鹼酸,由於自行合成菸鹼酸的量不足身體所需,效率低,因此菸鹼酸與菸鹼胺仍被視做維生素,並不受人體能自行合成而影響。其反應過程簡略圖示如下:

L-tryptophan à Kynurenine à 3-Hydroxykynurenine à Quinolinate à Nicotinic acid

維生素B3之生理功能

維生素B3,主要以其衍生物NADHNADPH作為輔助脢,參與體內的各種代謝反應。NADH,主要參與細包内的呼吸作用(intracellular respiration),特別是有關能量釋放的代謝脫氫反應,如乳酸、酒精、丙酮酸等,亦參與DNA破損的修補反應。NADPH則主要參與葡萄糖的代謝反應、還原性代謝合成反應(reductive biosyntheses)等,如脂肪酸(fatty acid)及類固醇(steroid)之代謝合成等,如膽固醇合成、雌激素合成、胺基酸合成與分解、脂肪酸的合成與氧化等。

更詳細的生化反應,請讀者自行參考相關資料。

維生素B3之基本特性

菸鹼酸,為白色至淡黃色結晶粉末,熔點為攝氏236-239度,水中溶解度為1 -5g / 100m L(攝氏17)。菸鹼胺,為白色無味結晶粉末,熔點為攝氏127-131度,水中溶解度為69 -100g / 100m L(攝氏20)。菸鹼酸、菸鹼胺對熱、光、空氣都相當穩定,但若在鹼性溶液中加熱則會有一些分解破壞。菸鹼胺,極容易溶於水,菸鹼酸則相對較不溶於水。

基本上,在烹飪過程,維生素B3相當穩定,不太會損壞,問題在於維生素B3是水溶性維生素,因此食物在水煮、燉或魯的過程,維生素B3會流失至湯汁中,因此除非湯汁也一齊食用,否則不適宜使用水煮、燉或魯烹飪富含維生素B3之食物。

由於維生素B3在烹飪過程不太會損壞,容易攝取到,因此除非太過偏食,那麼要達到維生素B3缺乏確實相當不容易,在現今社會,有維生素B3缺乏的人相當少見;事實上,在維生素B3缺乏前,維生素B1B2缺乏之症狀恐早就會顯現,因為維生素B1B2缺乏比起維生素B3缺乏實更容易發生。

玉米中的結合態菸鹼酸

玉米中的色胺酸含量偏低,且所含的菸鹼酸呈結合態(bound form),稱為niacytin,結合態的菸鹼酸(bound form of nicotinic acidniacytin),難溶於水,人體不易消化吸收,因此須先將玉米浸泡在萊姆水(鹼性溶液,lime water)中,使結合態的菸鹼酸變成游離態的菸鹼酸,人體才容易吸收。含有結合態菸鹼酸的食物,除玉米外,一些麥類、稻米類亦多少含一些結合態菸鹼酸。

結合態的菸鹼酸,據研究實為一種高分子(polymermacromolecule),難溶於水,不同的食物來源具不同的組成,如Kodicek等人聲稱niacytin是由菸鹼酸、葡萄糖、桂皮酸(cinnamic acids)、芳香胺(aromatic amine)所組成的高分子。(參考文獻 E. Kodicek et al, Biochem. J, 78, p. 27, 1960) Das等人則聲稱niacytin是由菸鹼酸、與胺基酸所組成的高分子。(參考文獻 Das et al, J Biol Chem, 235, p. 2971, 1960) Christianson等人則聲稱niacytin是由菸鹼酸、蛋白質、醣類、及芳香族含氮化合物(aromatic nitrogen compound) 所組成的高分子。(參考文獻 Christianson et al, J Agric Food Chem, 16, p.100, 1968) Mason等人更聲稱高分子的組成變化事實上可更繁複,且分子中尚可含o-aminophenol的成分。(參考文獻 J B Madson et al, Cereal Chem, 50, 646, 1973)

玉米是一種易栽培的作物,可以在較貧脊的土壤生長,價格較便宜,在美國南北戰爭前,1930年代,南方黑人(或黑奴)大都以玉米為主食,較少食用肉類或其它蔬果食物,因此容易造成維生素B3缺乏,罹患癩皮病,而引起美國醫生、生化學家的注意,進行醫療試驗,才最終導致維生素B3的發現。

維生素B3之藥性用途

 維生素B3之藥性用途,略舉兩項較重要應用如下:

皮膚美白之用途:菸鹼胺可滲透皮膚表層,轉化成,幫助DNA修復,激發皮膚表層結構回復完整,促進膠原蛋白生成,使皮膚問題得以改善,提升保濕能力;菸鹼胺亦可抑致黑色素移轉至角質細胞,具美白功效;然菸鹼胺之保健美白功效,應在 皮膚科 醫師之建議下使用。

降血脂療效:服用菸鹼酸可降低低密度膽固醇(或稱壞膽固醇,或low density lipoprotein cholesterol,或LDL-C)合成的速度,增加血液中高密度膽固醇(或稱好膽固醇,或high density lipoprotein cholesterol,或HDL-C)的濃度,降低三酸甘油脂,然菸鹼酸降血脂療效, 應在 醫師之建議下使用。

維生素B3之過量攝取

基本上,由於維生素B3在食物烹飪過程不太會損壞,容易攝取到,因此除非太過偏食,或消化系統不正常(如長期腹瀉、消化不良、腸胃疾病),那麼在現今社會,人體造成維生素B3缺乏實為少見。

對一般健康大人而言,長期食用維生素B3,一天儘量不要超過35毫克,免得傷害到肝臟。若一天食用維生素B3超過150毫克,則會造成皮膚潮紅,也會傷害到肝臟。但當維生素B3作為治療用時,則一天最好不要超過1000毫克。

菸鹼素當量

菸鹼素(維生素B3)除可直接攝取菸鹼酸、菸鹼胺獲得外,如前所述,亦可由色胺酸轉化而得,約60毫克色胺酸可生成1毫克菸鹼酸,因此,食物中菸鹼素的總量可以菸鹼素當量(NE,或niacin equivalent)來代表,代表菸鹼素總量亦包含色胺酸轉化而得的量,可用以下簡單等式表式:

       1 NE = 1 niacin equivalent = 1 mg niacin = 60 mg tryptophan

行政院衛生署建議之每日維生素B3攝取量

行政院衛生署食品藥物管理局建議之每日維生素B3攝取量(mg/d) http://www.fda.gov.tw/content.aspx?site_content_sn=285 

年齡別

毫克 (NE)

0 ~ 6個月

2

6個月 ~ 1

4

1 ~ 4

9

4 ~ 7

12

 

11

7 ~ 10

14

 

12

10 ~ 13

15

 

15

13 ~ 16

18

 

15

16 ~ 19

18

 

15

19 ~ 31

16

 

14

31 ~ 51

16

 

14

51 ~ 71

16

 

14

71 ~

16

 

14

懷孕第二、三期,應再增加攝取2毫克;哺乳期,則應再增加攝取4毫克

 

維生素B3之食物來源

常見食物每百克食用部分之維生素B3營養含量(mg/ 100g,資料擷取自衛生署食品衛生處) http://www.doh.gov.tw/CHT2006/DM/DM2.aspx?now_fod_list_no=602&class_no=3&level_no=4

穀物類

全麥麵粉:3.72mg。低筋麵粉:1mg。高筋麵粉:1.1mg麥片:34.2mg

拉麵:0.8mg。麵線:0.86mg。玉米:1.4mg。白飯:0.53mg。糙米:5.5mg

米粉:0.03mg。米苔目:0.1mg。即時燕麥片:1.22mg。薏仁:0.9mg

澱粉類

甘薯:0.6mg。馬鈴薯:1.3mg。芋頭:0.75mg

堅果及種子類

白芝麻:4.83mg。黑芝麻:5.1mg。芝麻糊:1.93mg。花生:5.02mg

糖炒栗子:1.24mg。蜜汁腰果:1.03mg

水果類

柑橘:0.14mg。柳丁:0.4mg。蘋果:0.1mg。檸檬:0.12mg。愛文芒果:0.6mg

葡萄:0.3mg。西瓜:0.2mg。香瓜:0.5mg。哈蜜瓜:0.3mg。桃子:0mg

木瓜:0.4mg。荔枝:0.4mg。蓮霧:0.4mg。龍眼:0.5mg。奇異果:0.3mg

香蕉:0.4mg。草莓:1.5mg。鳳梨:0.2mg

蔬菜類

胡蘿蔔:0.8mg。綠蘆筍:1mg。洋蔥:0.4mg。小白菜:0.5mg

高麗菜:0.3mg。甘薯葉:0.44mg。空心菜:0.7mg。油菜:0.6mg。青江菜:0.5mg

紅莧菜:0.4mg。菠菜:0.5mg。花椰菜:0.6mg。苦瓜:0.5mg。茄子:1.2mg

胡瓜:0.5mg。絲瓜:0.2mg。蕃茄:0.6mg

藻類

海帶:0..4mg。紫菜:3.2mg

菇類

木耳:0.5mg。金針菇:6.2mg。香菇:3.6mg。草菇:4.3mg

豆類

毛豆:1mg。紅豆:2.06mg。敏豆:0.7mg。豆漿:6.07mg。綠豆:1.71mg

碗豆:0.9mg。綠豆湯:0.1mg。杏仁:1.75mg

肉類

牛腿肉:3.47mg。羊肉:3.1mg大里肌()6.1mg。五花肉:3.5mg

豬血:0.3mg豬肝:12.6mg。鴨肉:3mg里肌肉(肉雞)8.4mg

魚貝類

吳郭魚:2.42mg鯖魚()8.18mg。烏魚子:2.9mg。文蛤:1.9mg

小卷:3.8mg。烏賊(花枝)0.6mg。明蝦:1.8mg。紅蟳:4.1mg

蛋類

雞蛋:1.4mg。雞蛋白:1mg。雞蛋黃:0.7mg

乳品類

高品質鮮乳:0.1mg。優酪乳(低脂)1.1mg

概略總結(SUMMARY)

由於維生素B3在食物烹飪過程不太會損壞,容易攝取到,因此除非太過偏食,那麼在現今社會,人體造成維生素B3缺乏實為少見。維生素B3含量較高之食物,主要為肉類、及菇類。長期食用維生素B3,一天儘量不要超過35毫克。但當維生素B3作為治療用時,則一天最好不要超過1000毫克。

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