維生素B6(Vitamin B6，或維它命B6)，並非單一化合物，而是指一系列吡哆類物質的總稱，有時中文又將維生素B6稱作吡哆素，主要包括有吡哆醇(pyridoxine，簡稱PN)、吡哆醛(pyridoxal，或PL)、吡哆胺(pyridoxamine，或PM)，及其衍生物磷酸吡哆醇(pyridoxine 5¢-phosphate，或簡稱PNP)、磷酸吡哆醛(pyridoxal 5¢-phosphate，或PLP)、磷酸吡哆胺(pyridoxamine 5¢-phosphate，或PMP)。吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺之化學結構簡單圖示如下
R
½
C
¤¤ \
HO ¾ C C ¾ CH2OH
½ ║
H3C ¾ C C
\\ ¤
N
R = CH2OH = 吡哆醇
R = CHO = 吡哆醛
R = CH2NH2 = 吡哆胺
磷酸吡哆醇、磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺的化學結構則簡單圖示如下
R
½
C OH
¤¤ \ ½
HO ¾ C C ¾ CH2 ¾ O ¾ P ¾ OH
½ ║ ║
H3C ¾ C C O
\\ ¤
N
R = CH2OH = 磷酸吡哆醇
R = CHO = 磷酸吡哆醛
R = CH2NH2 = 磷酸吡哆胺
整個維生素B6吡哆類物質，彼此相當容易互相轉化，其轉換反應路徑(pathway)圖，簡示如下
PM D PMP
niacin E $ riboflavin
Excretion ß 4-PA <¾¾ PL D PLP
niacin E # riboflavin
PN D PNP
以上的轉換反應需須要維生素B2(riboflavin)、維生素B3(niacin)、及鋅的輔助，才得順利進行。維生素B6吡哆類物質，事實上只有磷酸吡哆醛(PLP)具有生物活性，在肝臟中在pyridoxal kinase酵素( 2.7.1 .35)及鋅催化下，吡哆醛可直接形成磷酸吡哆醛，即前述轉換反應路徑圖中的PLDPLP，其反應式可簡單表示如下
2.7.1 .35
吡哆醛 + ATP D 磷酸吡哆醛 + ADP
3.1.3 .74
(其中2.7.1.35及3.1.3.74為酵素代號，兩種酵素皆可催化以上反應)
攝取維生素B6後，維生素B6會被送至肝臟，主要轉化為磷酸吡哆醛(PLP)，PLP是人體內非常重要的輔助酵素因子(cofactor)，主要參與胺基酸的代謝、促進紅血球形成、促進免疫細胞生成、神經傳導物質之合成、協助維持體內鉀、鈉離子平衡、胃酸合成等。維生素B6的重要性自不在話下，維生素B6缺乏，主要會引起貧血、神智不清、免疫系統失調、腎結石、皮膚炎、抽筋、嘔心、嘔吐等症狀。維生素B6很少單獨缺乏，通常會伴有其它維生素B的缺乏，特別是維生素B2的缺乏。
西元1926年，美國紐約猷太裔醫生J. Goldberger(亦請參考本部落格貼文「維生素B3之生理功能與攝取」)，以營養缺乏餵食老鼠的方法，發現老鼠有類癩皮症皮膚炎(pellagra-like dermatitis)的現象，Goldberger認為老鼠的類癩皮症的皮膚炎與人類的黑舌症應由類似原因所引起。(參考文獻 J Goldberger et al, U.S. Pub Hlth Rep, 41, p. 1025, 1926)然於西元1934年，Paul György認為人類的癩皮症與老鼠的類癩皮症皮膚炎，其引起的原因並不相同，老鼠的類癩皮症皮膚炎應是某種其它因素所造成。(參考文獻 Paul György, Nature, 133, p.498, 1934)西元1934-1935年間，有不少學者在尋找鼠的類癩皮症皮膚炎的致病原因，且一致結論皆發現其原因應是缺乏某種營養素所造成。然於西元1935年，Paul György首先將引起老鼠的類癩皮症皮膚炎所缺乏的物質，未完全明瞭前就直接命名為維生素B6。(參考文獻 Paul György, Biochem J, 29, p. 741, 1935)西元1938年，S. Lepkovsky首先萃取出維生素B6(係為pyridoxine)的結晶物。(參考文獻 S. Lepkovsky, Science, 87, p. 169,1938)接著於西元1939年，J Harris等人率先研究出維生素B6(係為pyridoxine)的化學結構。(參考文獻 J Harris et al, J Am Chem Soc, 61, p. 1242, 1939)直至西元1945年，Esmond E Snell證實pyridoxal(吡哆醛)及pyridoxamine(吡哆胺)亦為維生素B6，而且彼此可相互轉換。(參考文獻 E E Snell, J Am Chem Soc,67(2), p. 194-197, 1945)自此便完成了維生素B6的發現工作。
維生素B6之生理功能
維生素B6的吡哆素中，只有磷酸吡哆醛(PLP)具有生物活性，所有吡哆素在人體內皆可轉化為PLP，請參見前述之轉換反應路徑圖。維生素B6的生理功能，幾乎就是指PLP的生理功能。在人體內，PLP是一個非常重要的輔助酵素因子(cofactor)，參與超過一百種的代謝反應，PLP所參與的重要代謝反應，於此僅約略列舉數項如下，有興趣者，則請自行參考其它更詳細的資料
(1) PLP作為轉胺脢(transaminases，或稱aminotransferases)的輔脢，以進行轉胺作用，幫忙將一種胺基酸轉化形成另一種的胺基酸，主要幫忙生成11種非必需胺基酸。
例如天門冬胺酸轉胺脢(aspartate transaminases，簡稱AST)結合PLP後作為酵素，可將天門冬胺酸(Aspartic acid，或Asp)轉換為麩胺酸(Glutamic acid，或Glu)，其轉胺反應為Asp與alpha-酮戊二酸(a-ketoglutarate，或簡稱a-KG)反應，形成草醯乙酸(oxaloacetic acid，簡稱OAA)與Glu，反應式簡示如下
GOT + PLP
Asp + a-KG D OAA + Glu
天門冬胺酸轉胺脢(AST)，又稱血清麩胺酸草醯乙酸轉胺脢(serum glutamic oxaloacetic transaminase，簡稱SGOT)，又可稱麩胺酸草醯乙酸轉胺脢(glutamic oxaloacetic transaminase，簡稱GOT)，GOT大部分存在於肝臟的細胞核內，少數存在於細胞質，當肝細胞壞死，其中的GOT就會流失至血清內，因此，血中的GOT濃度的上升，可以間接估計肝細胞壞死的程度。
再舉另一例子，丙胺酸轉胺脢(alanine transaminases，簡稱ALT)結合PLP後作為酵素，可將丙胺酸(alanine，簡稱Ala) 轉換為麩胺酸(Glu)，其轉胺反應為Ala與alpha-酮戊二酸(a-ketoglutarate，或簡稱a-KG)反應，形成丙酮酸(Pyruvic acid，簡稱Pyr)與Glu，反應式簡示如下
GPT + PLP
Ala + a-KG D Pyr + Glu
丙胺酸轉胺脢(ALT)，又稱血清麩胺酸丙酮酸轉胺脢(serum glutamic pyruvic transaminase，簡稱SGPT)，又可稱麩胺酸丙酮酸轉胺脢(glutamic pyruvic transaminase，簡稱GPT)，GPT絕大部分存在於肝細胞的細胞質內，當肝細胞受到病原體或毒素侵害時，肝細胞本身會發生腫脹的現象，細胞質變性，細胞膜通透性增加，GPT透過細胞膜流出細胞外，而流失至血液中，進而使血清中的GPT農度增高，因此血中的GPT濃度的上升，可以間接估計肝細胞變性受損的程度。
(2)參與神經傳導物質(neurotransmitter)的合成反應，如血清素(serotonin)、多巴(dopa){應更正為多巴胺(dopamine)}、正腎上腺素(norepinephine)、gamma伽瑪胺基丁酸(g-aminobutyric acid，簡稱GABA)的神經傳導物質。
例如麩胺酸脫羧脢(glutamate decarboxylase，或稱glutamic acid decarboxylase，簡稱GAD)結合PLP後作為酵素，可以裂解麩胺酸(Glu)而形成GABA，其反應可簡示如下
GAD + PLP
Glu D CO2 + GABA
GABA可抑制腦及脊髓突觸的傳導，進而減少肌肉過度收縮，因此若維生素B6缺乏，導致GABA缺乏，就容易產生夜間睡眠腿部抽筋(nocturnal leg cramps)的症狀。
(3)參與NAD+的合成反應，若人體無維生素B6，則無法合成NAD+，有關NAD+的資料，請參考本部落格貼文「維生素B3之生理功能與攝取」。
(4)參與肝醣降解(glycogenolysis)反應。肝醣(glycogen)是由一個葡萄糖(glucose)分子一個葡萄糖分子連接起來所形成高分子(polymer)，示意圖如下
~ ~ ~ )¾¾(葡萄糖分子)¾¾(葡萄糖分子)¾¾(葡萄糖分子)¾¾( ~ ~ ~
或
~ ~ ~ )¾¾(glucose)¾¾(glucose)¾¾(glucose)¾¾( ~ ~ ~
假設肝醣是由n個葡萄糖分子所連接構成的，肝醣降解反應，就是指取出一個個葡萄糖分子來使用，以下以取出一個葡萄糖分子，來簡單描述肝醣降解反應，反應依序如下所示(請參考本部落格貼文「人體能量來源：葡萄糖與ATP-ADP能量循環以及CoQ10簡介(三之三)」)
Glycogen(n個glucose) + Pi à Glycogen (n-1個glucose) + glucose-1-phosphate
glucose-1-phosphate à glucose-6-phosphate
glucose-6-phosphate可直接進行糖解反應，形成丙酮酸及NADH
丙酮酸可再進入克氏循環，提供人體能量
從以上肝醣降解反應敘述，在肝醣降解反應中，反應第一步驟更詳細的說，就是在肝醣磷解脢(glycogen phosphorylase，簡稱GP)結合PLP作為酵素下，裂解肝醣取出葡萄糖分子，並生成葡萄糖-1-磷酸(glucose-1-phosphate)的反應，為清楚起見，特將其反應式重寫如下
GP + PLP
Glycogen(n glucose) + Pi à Glycogen (n-1 glucose) + glucose-1-phosphate
肝醣儲存於肌肉細胞中，肝醣降解反應是肌肉活動的重要能量來源。
(5)參與血紅素(heme)之合成反應。大雜環分子卟啉(porphyrin，或稱紫質)的中心帶有一鐵原子，即為血紅素。在胺基酮戊酸合成脢(d-aminolevulinate synthase，簡稱ALA synthase)結合PLP作為酵素下，甘胺酸(glycine)與琥醯基輔脢(succinyl-CoA)會進行合成反應，生成胺基酮戊酸(d-aminolevulinate，簡稱ALA)，ALA再歷經一連串代謝反應，最後會生成卟啉，再與鐵原子結合，便製成了血紅素。PLP參與了生成血紅素的第一個反應步驟，其反應式簡單表示如下
ALA synthase + PLP
Glycine + succinyl-CoA à d-aminolevulinate
由此可知，人體若無維生素B6，便無法製造血紅素，因此維生素B6缺乏的人，會有貧血的症狀。
從以上簡述，應可瞭解維生素B6對人體生理功能的重要性了。
維生素B6之消化、吸收與排泄
維生素B6普遍存在於許多來自於動物及植物的食物，動物來源的食物，維生素B6大部分為PLP及PM，而植物來源的食物，維生素B6大部分為PN及PN葡萄糖苷(PN-glucoside；葡萄糖苷為植物纖維素，簡稱PNG)。PN、PL及PM可直接被小腸吸收，然後經由血液，送至肝臟。而PLP進入腸道後，PLP會在鹼性磷酸脢(alkaline phosphatase)的去磷酸作用下轉化為PL，再經由血液送至肝臟。PNP、PMP亦同，在腸道中，受鹼性磷酸脢之作用，分別轉化為PN及PM，為小腸所吸收。
PN-glucoside(PNG)進入腸腔後，大部分被葡萄糖苷水解脢水解成PN為小腸吸收，但有小部分未被水解就被小腸吸收，送入血液中，PNG至肝臟後，再轉化為PN。(參考文獻 H Nakano et al, J Nutr, 125, p. 2751-2762, 1997)根據Gregory等人的研究，自植物來源的食物吸收維生素B6，其吸收率(或利用率)只有動物來源的食物的一半。(參考文獻 JF Gregory et al, J Nutr, 121, p. 177-186, 1991)因此食用動物來源的食物，較容易攝取吸收維生素B6，這點，素食者應稍微注意一下。
維生素B6在小腸被吸收後送到肝臟，在肝臟中大部分維生素B6被轉化為PLP、PN及PL，若攝取過量，則有一部分轉化為PL，並氧化轉化為吡哆酸(4-pyridoxic acid，簡稱4-PA)，再由血液送至腎臟，隨著尿液排泄出去。
維生素B6在小腸被吸收後送到肝臟，除PN、PL外，其餘維生素B6皆轉化為PLP，再將PN、PL、PLP送進血液，運往全身各組織去，PLP在進入組織細胞之前，PLP會轉化為PL，因PL較容易穿過細胞膜，PL進入組織細胞後，PL再轉化為具生物活性的PLP，或PNP、PMP。PN、PL及PLP自肝臟傳送至各組織細胞之示意圖如下
肝 血 組織細胞
( (
PL ¾¾> PL ¾¾> PL
( E ( E
PLP ¾¾> PLP ) PLPDPNPDPMP
( ( E
PN ¾¾> PN ¾¾¾¾> PN
) )
若身體血液中的維生素B6濃度過高，血液會將PL送至肝臟，在肝臟將PL氧化為4-PA，由血液送至腎臟，再由尿液排泄出去。在肝臟內及各組織細胞內，PN會被氧化成5-PA，隨尿液排泄出去。血液中的PN及PL，可直接送至腎臟隨尿液排出。因此尿液，主要為4-PA、5-PA、PN、及PL。
在人體，約有70-80%的維生素B6儲存於肌肉，約10%儲存於肝臟，約有10%左右儲存於各組織細胞內。
維生素B6之基本特性
維生素B6，為透明或白色晶體，溶於水，略溶於酒精，PN對熱較為穩定，PL及PM對熱則較不穩定；維生素B6，在酸溶液中較為穩定，在鹼性溶液內則不穩定、易損壞。維生素B6中，PL較容易在空氣中氧化損壞。維生素B6，易受紫外線破壞，因此含維生素B6的食物，應盡量避免受太陽照射。
維生素B6在各種烹飪過程，其防止流失的注意事項，實約略與維生素B1雷同，因此請讀者自行參考本部落格的貼文「維生素B1之生理功能與攝取」，即可得到相關的資料。
維生素B6之藥性用途
維生素B6之藥性用途，略舉數項較重要應用如下：
緩解經前症候群症狀：經前症候群(premenstrual syndrome，簡稱PMS)，係指月經來之前的前幾天，出現某些症狀(種類超過200種，症狀因人而異)，例如乳房腫脹、水腫、嗜吃甜食、情緒低落、易怒、焦慮、失眠、頭痛、敏感等症狀，據研究，適當的服用維生素B6，可以緩解經前症候群的症狀。(參考文獻 M Kashanian, J Gynaecol Obstet, 96, p. 43-44, 2007；A Bendich, Am Coll Nutr, 19, p. 3-12, 2000)
至於，有人提出維生素B6對於懷孕初期伴有的嘔心嘔吐症狀、心血管疾病症狀、腕隧道症候群症狀等的藥性用途，醫學研究尚具爭議、無法完整證實其功效。
維生素B6與藥物之交互作用
有超過40種藥物，會與維生素B6交互作用，使維生素B6降低生化功能，如phenytoin(抗癲癇藥物)、theophylline(支氣管擴張劑)、phenobarbitone(抗癲癇藥物)、isoniazid(抗結核菌藥)、hydralazine(血管擴張劑)、cycloserine(抗結核菌藥)、penicillamine(重金屬結合劑)等。
維生素B6攝取過量問題
根據現存研究文獻，從自然食物攝取維生素B6，未發現有過量攝取引起副作用的情形，但若從營養補充品攝取維生素B6，則有過量引起副作用(或中毒)之虞。
西元1983年，Schaumburg首先證實過量攝取維生素B6會引起感覺神經病變(sensory neuropathy，簡稱SN)的症狀，在她的實驗中，包含五位婦女、兩位男人，每天服用維生素B6，PN，2至6克，分別持續服用2至40個月，發現有4人無法正常走路，甚至不能行走。(參考文獻 H Schaumburg et al, N Engl J Med, 309, p. 445-448, 1983)據研究，每天服用200毫克PN連續4個月，並未發現副作用；證據顯示，每天服用維生素B6，300至500毫克，一段時間後會引起副作用；基本上，每天服用維生素B6不要超過100毫克，較為安全，然每天服用不要超過25毫克，則是最安全，即使長期服用，亦無問題。(參考文獻 J N Hathcock, Vitamin and Mineral Safety, 2nd Ed, 2004,Washington DC, USA, Council for Resposible Nutrition，網址為http://www.crnusa.org/safetypdfs/011CRNSafetyvitaminB6.pdf)
維生素B6過量攝取所引起的SN，因劑量不同，症狀表現各不相同，大量急性的SN，恢復困難，小量慢性的SN，只要停止服用一段時間，就可自然康復。
行政院衛生署建議之每日維生素B6攝取量
行政院衛生署食品藥物管理局建議之每日維生素B6攝取量(mg/d) http://www.fda.gov.tw/content.aspx?site_content_sn=285
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年齡別 |
毫克 | |
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0 ~ 6個月 |
0.4 | |
|
6個月 ~ 1歲 |
0.4 | |
|
1 ~ 4歲 |
0.4 | |
|
4 ~ 7歲 |
0.4 | |
|
7 ~ 10歲 |
0.4 | |
|
10 ~ 13歲 |
0.5 | |
|
13 ~ 16歲 |
男 |
0.6 |
|
|
女 |
0.5 |
|
16 ~ 19歲 |
男 |
0.7 |
|
|
女 |
0.5 |
|
19 ~ 31歲 |
男 |
0.6 |
|
|
女 |
0.5 |
|
31 ~ 51歲 |
男 |
0.6 |
|
|
女 |
0.5 |
|
51 ~ 71歲 |
男 |
0.6 |
|
|
女 |
0.5 |
|
71歲 ~ |
男 |
0.6 |
|
|
女 |
0.5 |
懷孕第二、三期，應再增加攝取0.1毫克；哺乳期，則應再增加攝取0.4毫克
維生素B6之食物來源
常見食物每百克食用部分之維生素B6營養含量(mg/ 100g，資料擷取自衛生署食品衛生處) http://www.doh.gov.tw/CHT2006/DM/DM2.aspx?now_fod_list_no=602&class_no=3&level_no=4
穀物類
全麥麵粉：0.23mg。低筋麵粉：0.08mg。高筋麵粉：0.04mg。麥片：2.09mg。
拉麵：0.03mg。麵線：0.09mg。玉米：0.1mg。白飯：0.06mg。糙米：0.07mg。
米苔目：0.01mg。即時燕麥片：0.13mg。薏仁：0.04mg。
澱粉類
甘薯：0.04mg。馬鈴薯：0.06mg。芋頭：0.08mg。
堅果及種子類
白芝麻：0.47mg。黑芝麻：0.56mg。芝麻糊：0.38mg。糖炒栗子：0.6mg。
蜜汁腰果：0.5mg。
水果類
柑橘：0.01mg。柳丁：0.02mg。蘋果：0.01mg。檸檬：0.01mg。愛文芒果：0.07mg。
葡萄：0.02mg。西瓜：0.04mg。香瓜：0.05mg。哈蜜瓜：0.03mg。桃子：0.01mg。
木瓜：0mg。荔枝：0.03mg。蓮霧：0.01mg。龍眼：0.08mg。奇異果：0.03mg。
香蕉：0.29mg。草莓：0.03mg。鳳梨：0.07mg。
蔬菜類
胡蘿蔔：0.02mg。洋蔥：0.02mg。小白菜：0.03mg。高麗菜：0.07mg。
甘薯葉：0.04mg。空心菜：0.03mg。油菜：0.02mg。青江菜：0.02mg。
紅莧菜：0.07mg。菠菜：0.01mg。花椰菜：0.08mg。苦瓜：0.06mg。茄子：0.02mg。
胡瓜：0.01mg。絲瓜：0.05mg。蕃茄：0.06mg。
藻類
紫菜：0.5mg。
菇類
木耳：0mg。金針菇：0.04mg。香菇：0.16mg。草菇：0.12mg。
豆類
毛豆：0.07mg。紅豆：0.66mg。敏豆：0.03mg。豆漿：0.02mg。綠豆：0.38mg。
碗豆：0.05mg。綠豆湯：0.03mg。
肉類
牛腿肉：0.2mg。羊肉：0.09mg。大里肌(豬)：0.85mg。五花肉：0.29mg。
豬血：0.01mg。豬肝：1.32mg。鴨肉：0.38mg。里肌肉(肉雞)：0.57mg。
魚貝類
吳郭魚：0.38mg。鯖魚(煎)：0.32mg。烏魚子：0.05mg。文蛤：0.04mg。
小卷：0.04mg。烏賊(花枝)：0.08mg。明蝦：0.2mg。紅蟳：0.18mg。
蛋類
雞蛋：0.21mg。雞蛋白：0.01mg。雞蛋黃：0.27mg。
乳品類
高品質鮮乳：0.04mg。乳酪：0.02mg。優酪乳(低脂)：0.01mg。
概略總結(SUMMARY)
由於人體對維生素B6每日所需的攝取量，相當微量，對正常飲食者，極易自日常三餐中攝取足量，因此罹患維生素B6缺乏者，甚為罕見。過量攝取維生素B6，會造成維生素B6中毒，每天攝取勿超過100毫克，但最好勿超過25毫克。
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